Kylie Jenner është përfolur javët e fundit, për një lidhje dashurie me Drake. Ata të dy janë parë shpesh në shoqërinë e njëri-tjetrit, por Kylie i ka mohuar thashethemet duke thënë se ata janë miq të mirë. Burime të shumta thonë të kundërtën dhe shumë njerëz janë të bindur se ata janë të lidhur bashkë. Një mik i tyre është shprehur se ata të dy kanë nisur një romancë, që në muajin tetor kur Kylie u nda nga Travis Scott. Lajmet për një marrëdhënie të mundshme mes 22-vjeçares dhe reperit u përhapën, pasi Kylie u pa në ditëlindjen e Drake dhe në festën e organizuar prej tij për rastin e “Halloween”. Asgjë nuk dihet ende me siguri, ndaj do të shohim në vijim se çfarë do të ndodhë mes dy personazheve të njohur.