Prej shekujsh jeta dhe vepra e Leonardo da Vincit janë analizuar në detaje nga syri i mprehtë i kritikëve dhe historianëve të artit. Megjithatë, biografia e gjeniut të Rilindjes ofron ende mistere, njëri prej të cilëve është dhe fakti që katër nga pesë portretet e tij që i kanë mbijetuar kohërave janë portrete femërore.
Gjatë gjithë jetës së tij, Leonardo Da Vinci duket se ka gjetur më shumë pasion dhe frymëzim tek gratë. Të paktën kjo është ajo që mund të kuptojmë kur shohim vazhdimisht me të njëjtën kënaqësi pikturat e tij. Ndoshta sepse kjo tërheqje e veçantë ka të bëjë më shumë me mënyrën se si ai zgjodhi t’i portretizojë ato. Kritikët e artit vërejnë se para epokës së Da Vincit, artistët e Rilindjes pikturonin kryesisht portrete të dominuara thellësisht nga burrat, duke i dhënë gruas një vend të sipërfaqshëm në tablo; thjesht duke shfaqur vetëm bukurinë e jashtme të saj.
Përkundrazi, përfaqësimi femëror i Da Vincit në veprën e tij, ishte i pari që solli një revolucion duke e paraqitur atë si një personalitet më vete. Ai hyri thellë në karakterin dhe individualitetin e saj duke demonstruar se si ato nuk ishin thjesht simbole të bukurisë, por edhe qenie njerëzore. Prandaj, nuk është vetëm bukuria që i intereson Leonardos në këtë rast, por edhe moti della mente të saj, pra mendimet dhe relativiteti i tyre në kontekstin e kohës.
Teknika e tij novatore dhe poetike që prezanton këtë figurë tashmë të ndërlikuar femërore, e që fokusohet në shprehjen e fytyrës, në thellësinë e shikimit dhe gjuhën e trupit, shpjegohet po aq mirë në libërthin e tij Traktat mbi Pikturën, ku Da Vinci jep udhëzime specifike se si mund të prezantohet një figurë femërore:
Gratë duhet të shfaqen modeste dhe të kursyera në sjelljet e tyre, me gjunjët e vogla mbërthyer ngushtë, krahët afruar njëra me tjetrën ose palosur rreth trupit; koka e tyre duhet të shohë poshtë dhe duhet të jetë e përkulur pak, lehtë nga njëra anë. Për të kuptuar plotësisht bukurinë e fytyrës së tyre, ju nuk duhet të shenjoni ndonjë muskul që me fortësi ka ravijëzuar fytyrën diku, por me dritën e butë që ju duhet ta gjeni ta lëshoni atë mbi fytyrën e tyre, duke e përfunduar me ëmbëlsi atë portret, për ta kthyer atë detaj (muskuli), në një hije të lezetshme: prej këndej, keni për ta parë, do të rrjedhë një nur i ëmbël dhe bukuria do të shndrisë në fytyrat e tyre. Lini mënjanë të krehurën e stisur. Mundohuni t’i paraqisni ato sa më të thjeshta dhe natyrale. I pikturoni flokët e tyre sikur një erë imagjinare luan me to duke i sjellë portretit të tyre rininë e përjetshme. Zbukurojani kokën që pikturoni me kurora të llojeve të ndryshme.
Portreti i parë i Leonardos, pikturuar në Milano rreth vitit 1479, paraqet Cecilia Gallerani, 15 –vjecaren e njohur ndryshe si “Zonja me një herminë”. Ajo ishte e dashura e Ludovico Sforza dhe, sipas kritikëve të artit, kafsha ishte simbol i dëgjueshmërisë dhe mirësisë. Cecilia, në këtë portret fiton një vlerë simbolike, që përfaqëson cilësitë e një gruaje të kulturuar, e cila me pasionin e saj të madh për muzikën dhe letërsinë arriti të ketë një ndikim të madh në kulturën e kohës. Ndërsa gjesti i kontrollit që gruaja e re ka mbi trupin e gjatë dhe gjarpëror të kafshës së vogël, propozon dominimin e saj mbi Ludovico. Ndërkohë pamja e syve të saj, me një shikim paksa të pjerrët, duket se e magjeps vëzhguesin dhe kjo shpjegon faktin se përse Sforza nuk do të ishte i vetmi që do të tërhiqej prej saj.
Leonardo pikturoi imazhin e kësaj gruaje të re që shkoi përtej çdo tradite patriarkale të vendlindjes së saj. Ajo ishte e bija e një familje të pasur fiorentine, por Da Vinci e veshi atë me rroba të thjeshta, në mënyrë që publiku të mund ta përqendronte gjithë vëmendjen në portretin e gruas së re. Genevra de Benci shikon mu drejt nesh, vështrimi i saj serioz përplaset drejtpërsëdrejti me sytë e atij që e shikon. Në një fjali të shkruar në pjesën e prapme të panelit prej druri, Leonardo shkruan se ajo nuk është vetëm e bukur, por edhe e virtytshme. Mund të themi se portreti i saj është shembulli i përsosur i shprehjes: sytë janë pasqyra e shpirtit. Kjo ishte një nga pikturat më të përfolura prej klasës së të pasurve se ajo në fakt nuk kish asnjë lidhje me atë shtresë.
Por portreti më i famshëm i gruas në botë, Gioconda, mbeti një nga pikturat më të preferuara të Leonardos të cilën ai e mbajti me vete deri ditën kur vdiq. Sot piktura duket mjaft e zymtë, si një hije e ngathët mes së verdhës dhe kafes por ka shumë mundësi që piktura dikur të ketë qenë më e shndritshme dhe më e gjallë sesa tani, sepse Leonardo përdori një teknikë të njohur si sfumato (njollosjen e skajeve të mprehta dhe kontureve me përzierje ngjyrash) duke i lënë cepat e syve dhe gojën në hije. Kjo teknikë krijoi atë fytyrë të Mona Lizës që edhe sot dallon për një dykuptimësi emocionale dhe për buzëqeshjen enigmatike që magjeps në cdo kohë cdokënd që e viziton. Gruaja mitike quhej Lisa Gherardini, ose Lisa del Giocondo apo edhe Monna Lisa. Ajo u lind në një familje fisnike fiorentine n vitin 1479 dhe u martua me tregtarin e pasur të mëndafshit, Francesco del Giocondo, me të cilin kishte pesë fëmijë.
Por Leonardo nuk pikturoi vetëm portrete të grave të forta. Ai gjithashtu i dha formë dhe krijoi edhe konceptin e ‘gruas erotike’ si p.sh. “Leda dhe mjelma”, është një nga nudot më provokative të pikturuara ndonjëherë prej tij. Në këtë tablo, Leonardo prezanton një trup gruaje lakuriq, ku i sugjeron mendjes njerëzore idenë e një trupi provokues dhe të gatshëm për seks.
Vizioni që kish artisti për gratë shkoi deri në kufijtë e një blasfemie për shumë nga bashkëkohësit e tij. Ndaj dhe kjo i lejoi atij të krijonte kryevepra dhe të ndryshonte mënyrën se si femra ishte e përfaqësuar deri në atë kohë. Ai i paraqiti gratë si enigmatike dhe të pakapshme, por njëkohësisht të ëmbla dhe sensuale; të dykuptimta e po aq edhe ironike. Më e rëndësishmja është se ai u veshi atyre shpirtin dhe karakterin që i mungonte, duke i analizuar ato gjithmonë në një masë të madhe introspekti psikologjik.