Milan ka humbur trofeun e dytë të sezonit, Superkupën e Italisë, pas eliminimit nga Kupa e Italisë, duke lënë si objektiv të vetëm titullin e Serie A, një mision i vështirë pa një qendërsulmues dhe një mbrojtës qendror të fortë. Humbja ndaj Napolit nxori në pah dështimet e merkatos së Milanit, veçanërisht në krahasim me performancën e Hojlund, i cili dikur ishte në shënjestër të Milanit, por përfundoi te Napoli për një kosto totale prej 50 milionë eurosh (6 milionë huazim, 44 milionë detyrim blerjeje). Ndërkohë, Milan shpenzoi 37 milionë për Nkunku dhe 18 milionë për De Winter, të cilët nuk arritën të bëjnë diferencën. Ardhja e Füllkrug nuk duket e mjaftueshme për të kapërcyer hendekun me rivalët, duke lënë shpresat te një rikthim i Leao-s në formë.
Përveç sulmit, edhe mbrojtja e Milanit u tregua e brishtë, veçanërisht në mungesë të Gabbia-s. De Winter, një tjetër blerje e shtrenjtë, u dominua nga Hojlund. Edhe mesfusha pati probleme, me Modric që hyri vonë në lojë. Këto mungesa dhe performanca e dobët e rezervave, si Jashari, theksojnë mungesën e thellësisë dhe cilësisë në skuadrën e Milanit. Shpenzimet e konsiderueshme për lojtarë si Nkunku dhe De Winter, të cilët ishin protagonistë negativë të mbrëmjes, e bëjnë Hojlund të duket një zgjedhje më e mençur nga pikëpamja financiare dhe sportive.
Napoli i Antonio Conte-s, pavarësisht se ishte i lodhur dhe me mungesa, fitoi me meritë ndeshjen në fushë neutrale. Aksi Hojlund-Neres ishte vendimtar, me Hojlund që shënoi dy gola dhe asistoi një tjetër, ndërsa Nkunku i Milanit humbi një mundësi të artë. Ndeshja u karakterizua nga nervozizmi i lartë, i cili kulminoi me mos shtrëngimin e duarve mes trajnerëve Conte dhe Allegri. Sonte, Interi dhe Bologna do të përballen në gjysmëfinalen tjetër, me Interin që kërkon të fitojë një trofe që mund t’i japë besim për sfidat e ardhshme.
