Nata e Riadit nuk vendos vetëm një biletë për finalen e Superkupës Italiane, por hap një kapitull tjetër të një rivaliteti që ka shënuar thellë historinë moderne të Serie A. Napoli–Milan është mbi të gjitha Antonio Conte kundër Massimiliano Allegri, dy trajnerë që nga viti 2011 deri në 2020 ndërtuan një duopol të vërtetë, duke u ndarë mes tyre nëntë tituj kampion radhazi.
Një dominim i ndërprerë vetëm në vitet e fundit nga Sarri, Pioli, Spalletti dhe Inzaghi, por që nuk ka zbehur aspak aureolën e madhështisë që rrethon këta dy gjigantë të pankinës italiane.
Megjithëse kanë dominuar kampionatin për gati një dekadë, përballjet direkte mes Contes dhe Allegrit kanë qenë më të rralla nga sa mund të mendohet. Janë vetëm nëntë ndeshje zyrtare mes tyre, me bilancin që anon nga trajneri salentin: pesë fitore për Conten, dy barazime dhe dy suksese për Allegrin. Fitorja e fundit e këtij të fundit daton më 28 shtator, në kampionat.
Paradoksalisht, në Superkupë ata nuk janë përballur kurrë drejtpërdrejt. Megjithatë, rrugët e tyre janë kryqëzuar në mënyrë të veçantë në edicionin e vitit 2014 në Doha. Atëherë Napoli fitoi trofeun duke mposhtur me penallti Juventusin e Allegrit, një skuadër që kishte mbërritur në atë finale falë “titullit të rekordeve” me 102 pikë, të fituar disa muaj më parë nga Conte, përpara largimit të bujshëm veror. Një lloj kalimi simbolik stafetë, që e bën edhe më të ngarkuar me domethënie sfidën e sotme.
Nëse Allegri është një specialist finales dhe ka tashmë në vitrinë tre Superkupa (një me Milanin dhe dy me Juventusin), edhe Antonio Conte ka një lidhje pothuajse instinktive me këtë kompeticion. ADN-ja e tij fituese nuk ka ndryshuar nga fusha në pankinë: në karrierë ai e ka ngritur këtë trofe pesë herë, tri si lojtar dhe dy si trajner.
Sonte, megjithatë, e shkuara mbetet vetëm sfond. Në Riad flitet për të tashmen, për një tjetër betejë mes dy trajnerëve që kanë shënuar një epokë dhe që kërkojnë të shtojnë një kapitull të ri në historinë e tyre të përbashkët.